Numa tigela, misture o açúcar e a água até dissolver. Transfira para uma fôrma de pudim de cerca de 25 cm de diâmetro.
Leve a fôrma ao fogo baixo e deixe cozinhar por 15 minutos, sem mexer. Desligue o fogo quando formar uma calda caramelo, e tome cuidado para não deixar queimar.
Com as costas de uma colher, espalhe o caramelo por toda a fôrma. Reserve.
Numa panela média, dissolva o açúcar no leite. Junte a manteiga e leve ao fogo para aquecer. Quando ferver, desligue o fogo.
Numa tábua, corte os pães em fatias. Transfira para uma tigela grande e regue com o leite ainda quente. Deixe descansar por 15 minutos.
Com um batedor de arame, bata os ovos numa tigela. Junte à tigela com as fatias de pão embebidas e misture bem. Transfira metade da massa para a fôrma caramelada, salpique com as uvas-passas e cubra com o restante da massa.
Coloque a fôrma numa assadeira, regue com água fervente e leve para assar em banho-maria por 40 minutos ou até o pudim firmar.
Retire do forno e, quando amornar, desenforme o pudim e sirva a seguir.